●慶長元年(1596)
2月−豊臣秀吉､毛利輝元､小早川隆景､吉川広家および東国の諸大名らに淀川の堤を築かせる｡(この年冬完成 ､太閤堤とよばれる)
9月1日−秀吉､大阪城で明使楊方亭に会うが表文に怒り､翌日使者を帰す。
大地震（慶長の伏見大地震）により、摂津国八部(やたべ)郡の兵庫津（神戸市）は壊滅 （大半の家屋の倒壊と出火により多数の死者を出す）に近い被害を受け、同郡の須磨寺（神戸市）の堂塔 なども倒壊し、敦盛塚（平敦盛の供養塔）も中浜まで移動する。

●慶長4年(1597)
1月10日−豊臣秀頼､伏見城から大阪城に移る｡
9月9日−徳川家康､大阪城で秀頼に会う｡
9月28日−家康､大阪城西の丸に入る｡

●慶長5年(1600)
1月元旦−豊臣秀頼が諸大名の参賀を大阪城中で受け、次いで西の丸に赴き徳川家康に年賀を述べる。
5月12日−家康､大阪城でｳｨﾘｱﾑ･ｱﾀﾞﾑｽ､ﾔﾝ･ﾖｰｽﾃﾝに会う。
6月16日−家康が上杉景勝の返書に激怒、大坂城に諸大名を集め会津征伐を命令、自らも出陣。
7月17日−豊臣氏五奉行の長束正家、増田長盛、前田玄以が、家康の罪科13か条を告げ、挙兵を促す。
7月17日−細川忠興夫人ガラシャ(38)が、人質として大阪城入城を強要され、死を選ぶ。
9月15日−関が原の戦いで西軍敗走。
9月27日−家康･秀忠父子が大阪城西の丸に入り、豊臣秀頼と会見する。
10月1日−秀頼､摂津･河内･和泉３国64万石を領する大名となる｡
10月−石田三成、小西行長、安国寺恵瓊らを六条河原で処刑。

●慶長6年(1601)
2月−豊臣秀頼が大阪城で、徳川家康･秀忠父子を饗応する。
3月23日−家康､大阪から伏見城に移る｡
閏11月2日−秀頼､四天王寺を再建｡

●慶長7年(1602)
1月−伊達政宗､秀頼に謁す｡
豊臣秀頼、摂津国須磨寺（慶長元年の大地震で倒壊）を再興する。片桐旦元、兵庫津の検地を行う。
10月2日−大阪･伝法･尼崎･山城川･伏見の過書船仲間結成｡幕府､河村輿惣右衛門､木村惣右衛門に支配させる｡

●慶長8年(1603)
7月28日−徳川秀忠の長女千姫が豊臣秀頼に嫁ぐ。

●慶長10年(1605)
家康が秀頼の上京を促すが、秀頼生母淀君が反対する。

●慶長11年(1606)
12月13日−秀頼､生国魂神社を再建｡

●慶長13年(1608)
大阪両替町に銀座を新設｡

●慶長14年(1609)
7月19日−金銀銭の比価を公定､永楽銭１貫文＝京銭４貫文＝銀50匁＝１両とする｡

●慶長15年(1610)
6月12日−方広寺再建始まる｡

●慶長16年(1611)
4月7日−豊臣秀吉の五奉行首座･浅野長政(65)没。

●慶長18年(1613)
2月27日−大阪城内に豊国社造営｡

●慶長19年(1614)
2月16日−幕府が元キリシタン大名高山右近、内藤如安(ジョアン)らを長崎に護送する
4月16日−秀頼､方広寺の鐘を鋳造｡
7月26日−家康､方広寺の鐘名に異議を唱え､大仏開眼供養の延期を命じる｡
10月1日−豊臣秀頼の家老･片桐且元が失脚、大阪城を退去する。
10月1日−家康､大阪討伐を決める｡大阪冬の陣｡
10月6日−真田幸村、長宗我部盛親、後藤基次らの有力武将が大阪城に入城する。
11月15日−家康､秀忠20万の徳川軍出陣｡市中で戦闘開始(大阪冬の陣)｡
12月19日−徳川･豊臣の和議成立｡