●慶長2年(1597)
本多忠勝、大多喜領内(現・夷隅郡大多喜町)総検地に着手。

●慶長5年(1600)
7月−佐貫藩(現・富津市佐貫)内藤家長、山城国伏見城で戦死。8月、嫡男政長が遺領を継ぐ。 石川康通、美濃国大垣藩へ転封となり、鳴渡(なると＝現・山武郡成東町成東)藩は廃藩となる。

●慶長6年(1601)
1月−本多忠勝、大多喜から桑名へ転封。忠勝の旧領10万石のうち5万石は忠勝二男・忠朝に与えられる。
2月−茂原藩大久保忠在(ただすけ)、駿河国沼津藩に転封、茂原藩(現・茂原市茂原)は廃藩となる。
久留里(現・君津市久留里)城主大須賀忠正、遠江国横須賀へ転封。

●慶長7年(1602)
7月−久留里藩に土屋忠直が2万石で入封。

●慶長9年(1604)
房総地方に大地震発生。安房･上総に津波がおしよせる。

●慶長11年(1606)
大久保忠在により、一宮、茂原、本納、大網、長南の5か村の組市場が幕府公認で開設される。

●慶長12年(1607)
結城(越前松平)秀康の二男忠昌が1万石で市原郡姉崎村に入封。姉崎藩(親藩)成立。

●慶長14年(1609)
前フィリピン総督のドン･ロドリゴ･デ･ビベロほか300余人が難破により夷隅郡岩和田村(現･御宿町)に漂着する。 大多喜藩主・本多忠朝の保護により40日近く滞在の後、家康により駿府に招かれる。
幕府、東北諸大名に銚子築港の普請を命じる。

●慶長17年(1612)
4月−久留里藩土屋忠直、没。嫡男利直(5歳)が襲封。

●慶長19年(1614)
1月−御成街道(船橋−東金間)完成に伴い家康、東金に滞在し、鷹狩を行なう。
9月−佐貫藩内藤政長、安房館山藩里見忠義の転封に伴い、館山城取壊しの総指揮を命じられる。
11月−大阪冬の陣での戦功により、木更津の水主(かこ)24名(内12名は遺族)に内湾舟運の諸特権を与えられ、 木更津船と木更津河岸(江戸の専用河岸)の特権は幕末まで維持される。