ニトロ化
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コールタールにアニリンが含まれていることが分かり、 アニリンからインディゴを合成できることが分かりました。（詳しくは、こちら） アニリン自体を合成することはできないものだろうか？ ニトロベンゼンを経由することにより、ベンゼンから合成してみては、いかがでしょう。  学ぶ項目を、ステップを細かく分けて一覧にしました。 「この項目は大丈夫だな。」と思うものは飛ばしてもらって結構です。 自分に必要な項目だけを学べば良いでしょう。 カッコ内は、文部科学省の学習指導要領に従った、目安となる履修学年です。 【ニトロベンゼン】 （０１）混酸（高３）・・・濃硫酸と濃硝酸を１：１の体積比で混合した液体です。 （０２）ニトロニウムイオン・・・混酸中で生じる、非常に強力な求電子剤です。 （０３）反応機構①・・・硝酸のプロトン化。 プロトンの供給源は濃硫酸です。 （０４）反応機構②・・・脱水により、ニトロニウムイオンの生成。 （０５）反応機構③・・・ニトロニウムイオンが、ベンゼンのπ電子を求電子攻撃します。 （０６）反応機構④・・・脱プロトン化により、ニトロベンゼンが生成します。 【アニリン】・・・ベンゼンから直接アニリンを合成することは難しいです。 （０７）ベンゼンのアミノ化・・・窒素原子の非共有電子対とベンゼンの電子雲が反発してしまいます。 （０８）ニトロベンゼンの還元・・・ニトロ基の酸素原子を取り除き、水素原子をつければ良い。 （０９）触媒・・・反応コストを抑えるために、スズや鉄といった金属触媒を使います。 （１０）酸性条件・・・酸化剤であるニトロベンゼンを上手く機能させるために、塩酸を用います。 （１１）アニリン塩酸塩（高３）・・・アニリンは塩基性なので、塩酸と中和した塩として生成します。 （１２）反応機構①・・・ニトロベンゼンのプロトン化。 （１３）反応機構②・・・電子を受け取る。 （１４）反応機構③・・・電子をもう１つ受け取る。 （１５）反応機構④・・・プロトン化。 （１６）反応機構⑤・・・プロトン化。 （１７）反応機構⑥・・・脱水。 （１８）反応機構⑦・・・電子を受け取る。 （１９）反応機構⑧・・・電子をもう１つ受け取る。 （２０）反応機構⑨・・・プロトン化。 （２１）反応機構⑩・・・プロトン化。 （２２）反応機構⑪・・・脱水。 （２３）反応機構⑫・・・電子を受け取る。 （２４）反応機構⑬・・・電子をもう１つ受け取る。 （２５）反応機構⑭・・・プロトン化。 「栄養素の代謝」に戻る |
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