尿素
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有機化学において、最も頻繁に登場する原子は炭素と水素であり、 それ以外の原子は「ヘテロ原子」と呼ばれています。 ヘテロ原子の中で多く登場するのは酸素と窒素であり、 これまで、酸素原子を含む化合物（アルコール・アルデヒド・カルボン酸）を見てきました。 次に、窒素原子を含む化合物として「尿素」見てみましょう！  学ぶ項目を、ステップを細かく分けて一覧にしました。 「この項目は大丈夫だな。」と思うものは飛ばしてもらって結構です。 自分に必要な項目だけを学べば良いでしょう。 カッコ内は、文部科学省の学習指導要領に従った、目安となる履修学年です。 【アンモニア】・・・尿素の合成に用います。 （０１）フリッツ・ハーバー・・・１９０６年に「ハーバー・ボッシュ法」を開発したドイツの化学者です。 （０２）カール・ボッシュ・・・１９０６年に「ハーバー・ボッシュ法」を開発したドイツの化学者です。 （０３）ハーバー・ボッシュ法・・・窒素と水素からアンモニアを合成する方法です。 【二酸化炭素】・・・尿素の合成に用います。 （０４）メタン（高２）・・・水と反応させると、合成ガス（一酸化炭素と水素）を生成します。 （０５）一酸化炭素（高２）・・・水と反応させると、二酸化炭素と水素を発生します。 【尿素】・・・炭素数１の有機化合物です。 アンモニアと二酸化炭素から合成されます。 （０６）カルバミン酸・・・アンモニアと二酸化炭素から生成します。 （０７）反応機構①・・・アンモニアによるカルボニル炭素への求核的攻撃。 （０８）反応機構②・・・脱プロトン化。 （０９）反応機構③・・・プロトン化。 （１０）反応機構④・・・脱水により、カルバミン酸が生成します。 （１１）反応機構⑤・・・カルバミン酸が、更なるアンモニアと反応すると、カルバミン酸アンモニウムが生成。 （１２）反応機構⑥・・・カルバミン酸アンモニウムの脱水により、尿素が生成します。 【尿素ＳＣＲシステム】・・・排ガス浄化技術の１つです。 （１３）尿素ＳＣＲシステム・・・ディーゼルエンジンの排気に含まれる窒素酸化物（ NOx ）を浄化します。 （１４）「ＳＣＲ」・・・「 Selective Catalytic Reduction（選択的触媒還元）」の略称です。 （１５）ステップ①・・・尿素の加水分解により、アンモニアが生成します。 （１６）ステップ②・・・生じたアンモニアが窒素酸化物と反応して、窒素にします。 【尿素樹脂】・・・ボタンや接着剤の原料として利用します。 （１７）尿素樹脂（高３）・・・ホルムアルデヒドと尿素の縮合重合により生成します。 （１８）反応機構①・・・ホルムアルデヒドのプロトン化。 （１９）反応機構②・・・共鳴安定化により、カルボカチオンの生成。 （２０）反応機構③・・・カルボカチオンを、尿素が求核攻撃。 （２１）反応機構④・・・脱プロトン化。 （２２）反応機構⑤・・・ヒドロキシ基のプロトン化。 （２３）反応機構⑥・・・脱水。 （２４）連鎖反応・・・尿素による求核的攻撃と、ホルムアルデヒド由来のカルボカチオンの付加の繰り返し。 （２５）熱硬化性樹脂（高３）・・・尿素樹脂のように、熱していったん硬くすると、再び軟化しません。 （２６）熱可塑性樹脂（高３）・・・熱すると軟化し、冷やすと硬くなる合成樹脂です。 （２７）メラミン・・・尿素の脱水により得られます。 （２８）メラミン樹脂・・・メラミンとホルムアルデヒドから合成される熱硬化性樹脂です。 （２９）アミノ樹脂・・・尿素樹脂やメラミン樹脂のように、アミノ基とホルムアルデヒドの縮合重合から合成。 「バイオディーゼル」に戻る |
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