ギ酸

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アルコールアルデヒドについて学んだら、次は、カルボン酸です。

最小炭素数のカルボン酸である「ギ酸」を例に学んでいきましょう!



学ぶ項目を、ステップを細かく分けて一覧にしました。

「この項目は大丈夫だな。」と思うものは飛ばしてもらって結構です。

自分に必要な項目だけを学べば良いでしょう。

カッコ内は、文部科学省の学習指導要領に従った、目安となる履修学年です。



【実験的製法】・・・水の存在下では、アルデヒドで止まらず、カルボン酸にまで酸化されます。


(※)事前に、「アルデヒド」について学んでおくと良いです。→ こちら

(01)
カルボキシ基(高3)・・・「 -COOH 」で表される官能基です。

(02)
カルボン酸(高3)・・・カルボキシ基をもつ化合物です。

(03)
ジェミナルジオール・・・アルデヒドに水が付加して、こうなってしまうことが原因です。

(04)
ジェミナルジオール生成の反応機構・・・カルボニル基のプロトン化からスタート!

(05)
反応機構A・・・共鳴安定化により、正電荷が移動します。

(06)
反応機構B・・・求核剤として、水が付加します。

(07)
反応機構C・・・脱プロトン化により、ジェミナルジオールが生成します。



【工業的製法】・・・水酸化ナトリウムと一酸化炭素の反応からギ酸ナトリウムを生成させます。


(08)
反応機構@・・・水酸化物イオンによる求核的攻撃。

(09)
反応機構A・・・炭素原子が2価である状態は不安定なので、水素原子が転位します。

(10)
反応機構B・・・カルボン酸より強い酸を用いてプロトン化します。



【ギ酸】


(11)
カルボニル基(高3)・・・ギ酸にはカルボニル基が、まだ残っています。

(12)
炭酸・・・ギ酸をさらに酸化すると生成します。



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