五単糖・六炭糖

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三炭糖」「四炭糖」に続いて、「五炭糖」「六炭糖」です。

炭素数が5になると、ケトースでは不斉炭素原子が2個になるので、4通りの立体異性体が考えられ、

アルドースでは不斉炭素原子が3個になるので、8通りの立体異性体が考えられます。

アルドペントースの1つであるキシロースを還元すると、虫歯予防に効果があるキシリトールになります。

炭素数が6になると、ケトースでは不斉炭素原子が3個になるので、8通りの立体異性体が考えられ、

アルドースでは不斉炭素原子が4個になるので、16通りの立体異性体が考えられます。

デンプンを構成しているのは、アルドヘキソースの1つであるグルコースです。



学ぶ項目を、ステップを細かく分けて一覧にしました。

「この項目は大丈夫だな。」と思うものは飛ばしてもらって結構です。

自分に必要な項目だけを学べば良いでしょう。

カッコ内は、文部科学省の学習指導要領に従った、目安となる履修学年です。



【五炭糖】・・・生体内で活躍しているDNAやATPを構成するリボースも五炭糖です。


(01)
ペントース(五炭糖)・・・炭素原子が5個の単糖類です。

(02)ケトペントース・・・リブロースとキシルロースがあります。

(03)
アルドペントース・・・リボース、アラビノース、キシロース、リキソースがあります。

(04)リブロース・・・フィッシャー図で、3番目の炭素に結合するヒドロキシ基が右側です。

(05)
キシルロース・・・フィッシャー図で、3番目の炭素に結合するヒドロキシ基が左側です。

(06)
リボース・・・フィッシャー図で、炭素2と炭素3に結合するヒドロキシ基は、それぞれ右と右。

(07)
アラビノース・・・フィッシャー図で、炭素2と炭素3に結合するヒドロキシ基は、それぞれ左と右。

(08)
キシロース・・・フィッシャー図で、炭素2と炭素3に結合するヒドロキシ基は、それぞれ右と左。

(09)
リキソース・・・フィッシャー図で、炭素2と炭素3に結合するヒドロキシ基は、それぞれ左と左。



【六炭糖】・・・グルコース、ガラクトース、フルクトースは高校化学に登場します。


(10)
ヘキソース(六炭糖)・・・炭素原子が6個の単糖類です。

(11)ケトヘキソース・・・3つの不斉炭素原子だから立体異性体は8個で、D/L体それぞれ4種類。

(12)
アルドヘキソース・・・4つの不斉炭素原子だから立体異性体は16個で、D/L体それぞれ8種類。

(13)プシコース・・・D-プシコースは、サトウキビから得ることができます。

(14)
フルクトース・・・D-フルクトースは、いろいろな果汁に含まれています。

(15)
ソルボース・・・D体、L体ともに、天然には産出されていません。

(16)
タガトース・・・D-タガトースは、アオギリ科の植物から得ることができます。

(17)
アロース・・・D-アロースは、ヤマモガシ科の植物から得ることができます。

(18)
アルトロース・・・D体、L体ともに、天然には産出されていません。

(19)
グルコース(高3)・・・D-グルコースは、天然から最も多量に産出するアルドヘキソースです。

(20)
マンノース・・・D-マンノースは、オリゴ糖、多糖類の構成糖として、天然に広く存在しています。

(21)
グロース・・・D体、L体ともに、天然には産出されていません。

(22)
イドース・・・D体、L体ともに、天然には産出されていません。

(23)
ガラクトース・・・動物界から多量に得られる数少ない糖の1つです。

(24)
タロース・・・D-タロースは。抗生物質ヒグロマイシンから得ることができます。



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