四単糖
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「三炭糖」で「不斉炭素原子」について学びました。 一般に、不斉炭素原子の数は、ケトースで（炭素数）－３、アルドースで（炭素数）－２です。 したがって、三炭糖から炭素数が１つ増えた「四炭糖」では、ケトースでもエナンチオマーが生じます。 四炭糖の１つである「エリトルロース」は、リンゴの切り口が褐変する原因物質です。  学ぶ項目を、ステップを細かく分けて一覧にしました。 「この項目は大丈夫だな。」と思うものは飛ばしてもらって結構です。 自分に必要な項目だけを学べば良いでしょう。 カッコ内は、文部科学省の学習指導要領に従った、目安となる履修学年です。 【四炭糖】 （０１）テトロース（四炭糖）・・・炭素原子が４個の単糖類です。 （０２）ケトテトロース・・・エリトルロースのみです。 （０３）アルドテトロース・・・エリトロースとトレオースがあります。 （０４）エリトルロース・・・Ｄ体はリンゴなどに含まれます。 Ｌ体は天然からは産出されません。 （０５）エリトロース・・・フィッシャー図で、２番目の炭素に結合するヒドロキシ基が右側です。 （０６）トレオース・・・フィッシャー図で、２番目の炭素に結合するヒドロキシ基が左側です。 【ヘミアセタール】 （０７）アルコール（高３）・・・ヒドロキシ基をもつ化合物です。 （０８）ヘミアセタール・・・酸触媒下で、カルボニル基にアルコールが付加することで生成します。 （０９）反応機構①・・・カルボニル酸素がプロトン化されます。 （１０）反応機構②・・・共鳴安定化により、正電荷がカルボニル炭素へ移動します。 （１１）反応機構③・・・アルコールがカルボカチオンを攻撃します。 （１２）反応機構④・・・脱プロトン化により、ヘミアセタールが生成します。 （１３）アセタール・・・アルコールが過剰に存在すると、ヘミアセタールから更なる反応によりアセタールへ。 （１４）反応機構⑤・・・ヒドロキシ基の酸素原子がプロトン化されます。 （１５）反応機構⑥・・・脱水により、正電荷が炭素原子に移動します。 （１６）反応機構⑦・・・アルコールがカルボカチオンを攻撃します。 （１７）反応機構⑧・・・脱プロトン化により、アセタールが生成します。 【環状構造】 （１８）糖類・・・分子内にヒドロキシ基とカルボニル基をもつ「ヒドロキシカルボニル化合物」です。 （１９）環状ヘミアセタール・・・ヒドロキシカルボニル化合物は、分子内ヘミアセタールを生成します。 （２０）反応機構①・・・カルボニル酸素がプロトン化されます。 （２１）反応機構②・・・共鳴安定化により、正電荷がカルボニル炭素へ移動します。 （２２）反応機構③・・・ヒドロキシ基がカルボカチオンを攻撃します。 （２３）反応機構④・・・脱プロトン化により、環状ヘミアセタールが生成します。 （２４）安定化・・・糖類は、アルデヒド型よりも環状型の方が、電荷の偏りを緩和できるため、安定です。 （２５）ひずみ・・・三炭糖で環状型をとらないのは、結合角のひずみが大きく、不安定になるからです。 （２６）フラノース・・・五員環構造の糖。 五員環エーテルの「フラン」に因んでいます。 （２７）ピラノース・・・六員環構造の糖。 六員環エーテルの「ピラン」に因んでいます。 「栄養素の代謝」に戻る |
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