三単糖

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毎日食べている「ごはん」は、三大栄養素の1つである「糖質」の代表格です。

糖質は「炭水化物」とも言われる、炭素と水の化合物であり、(CH2O)n の分子式で表されます。

最も基本的な単位は「単糖類」で、単糖類が2個結合すると「二糖類」、たくさん結合すると「多糖類」です。

単糖類の定義が、1個のカルボニル基と2個以上のヒドロキシ基をもつ化合物なので、

自動的に、炭素数が3つ以上になります。・・・では、「三炭糖」から始めましょう!



学ぶ項目を、ステップを細かく分けて一覧にしました。

「この項目は大丈夫だな。」と思うものは飛ばしてもらって結構です。

自分に必要な項目だけを学べば良いでしょう。

カッコ内は、文部科学省の学習指導要領に従った、目安となる履修学年です。



【三炭糖】・・・単糖類の定義に基づくと、炭素原子は最低3個からのスタートです。


(01)
ヒドロキシ基(高3)・・・酸素原子と水素原子からなる原子団「 -OH 」。

(02)
カルボニル基(高3)・・・炭素原子と酸素原子の二重結合をもつ原子団「 -CO- 」。

(03)
ケトン(高3)・・・カルボニル基の炭素原子が2つの炭素原子と結合しています。

(04)
アルデヒド(高3)・・・カルボニル基の炭素原子が少なくとも1つの水素原子と結合しています。

(05)
ケトース・・・カルボニル基がケトン基である単糖類です。

(06)
アルドース・・・カルボニル基がアルデヒド基である単糖類です。

(07)
トリオース(三炭糖)・・・炭素原子が3個の単糖類です。

(08)ケトトリオース・・・ジヒドロキシアセトンのみです。 鏡像異性体はありません。

(09)
アルドトリオース・・・グリセルアルデヒドのみです。 D体とL体の鏡像異性体があります。



【異性体】・・・分子式は同じだけれども、分子の構造が異なる化合物です。


(10)
異性体(高3)・・・構造異性体と立体異性体に分かれます。

(11)
構造異性体(高3)・・・原子のつながり方が異なる異性体です。

(12)
立体異性体(高3)・・・原子のつながり方は同じですが、空間的な配置が異なります。

(13)
エナンチオマー・・・立体異性体の一種で、像と鏡像の関係にある異性体です。

(14)
不斉炭素原子(高3)・・・結合する4つの原子または原子団がすべて異なる炭素原子です。

(15)
順位則・・・4種類の原子団に対して順位をつけるルールです。

(16)
R、S表記法・・・どちらのエナンチオマーなのかを区別して表す方法です。 

(17)
R型・・・最低順位を奥にしたとき、残り3つの順位が時計回りになります。

(18)
S型・・・最低順位を奥にしたとき、残り3つの順位が反時計回りになります。

(19)
D体・・・R型のことです。

(20)
L体・・・S型のことです。

(21)
フィッシャー投影式・・・四面体の炭素原子と、その置換基を、2次元的に書き表す方法です。



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