酢酸エチル

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アルデヒドを酸化するとカルボン酸になり、アルデヒドを還元するとアルコールになります。

これを炭素数2の化合物で実施すると、アセトアルデヒドが、酸化され酢酸に、還元されエタノールになります。

これらの酸化還元反応が同時に起こると、アセトアルデヒドから、理論上、酢酸とエタノールが同時発生します。

カルボン酸とアルコールを反応させるとエステルが生成するので、

酢酸とエタノールからは酢酸エチルが生じることになりますが、

その通り、アセトアルデヒドから酢酸エチルを得ることができます。



学ぶ項目を、ステップを細かく分けて一覧にしました。

「この項目は大丈夫だな。」と思うものは飛ばしてもらって結構です。

自分に必要な項目だけを学べば良いでしょう。

カッコ内は、文部科学省の学習指導要領に従った、目安となる履修学年です。



【エステル】


(01)
酢酸エチル(高3)・・・パイナップル臭を有するエステルです。 香料として利用されています。

(02)
エステル(高3)・・・「 -COO- 」で表される原子団をもつ化合物です。

(03)
エステルの合成法(高3)・・・カルボン酸とアルコールの脱水縮合によって生じます。

(04)
反応機構@・・・カルボキシ基のプロトン化。

(05)
反応機構A・・・共鳴安定化。

(06)
反応機構B・・・求核剤としてアルコールの付加。

(07)
反応機構C・・・脱プロトン化。

(08)
反応機構D・・・プロトン化。

(09)
反応機構E・・・脱水。 脱水した水の酸素原子はカルボキシ基由来です。

(10)
反応機構F・・・共鳴安定化。

(11)
反応機構G・・・脱プロトン化。



【ティシチェンコ反応】・・・アセトアルデヒドから酢酸エチルを合成する方法です。


(12)
ブヤケスラフ・ティシチェンコ・・・1906年に「ティシチェンコ反応」を開発したロシアの化学者。



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