酢酸
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「酢」は、人類が作り出した最も古い調味料です。 紀元前５０００年頃のバビロニアに記録が残っています。 当時は、お酒を空気に晒すと、自然に酢ができているのを使っていました。 古代から緑色の顔料として使われていた「ベルデグリ」には、酢酸銅が含まれていますが、 この顔料ができたきっかけにも酢酸が関係しています。  学ぶ項目を、ステップを細かく分けて一覧にしました。 「この項目は大丈夫だな。」と思うものは飛ばしてもらって結構です。 自分に必要な項目だけを学べば良いでしょう。 カッコ内は、文部科学省の学習指導要領に従った、目安となる履修学年です。 【酢酸製造法】・・・時代とともに、製造法は変化してきました。 （※）事前に、「アセトアルデヒド」について学んでおくと良いです。→ こちら （０１）酢酸（高３）・・・食酢の主成分。 炭素数２のカルボン酸です。 （０２）氷酢酸・・・純度の高い酢酸です。 ルネサンス期、酢酸銅などの金属酢酸塩から酢酸を得ていました。 （０３）木酢液・・・木材の乾留により生じる煙を冷却して得られる液体です。 （０４）酢酸カルシウム・・・２０世紀初頭までは木酢液から酢酸を得ていました。 その中間物質です。 （０５）１９１０年代～・・・（アセチレン）→（アセトアルデヒド）→（酢酸）で製造していました。 （０６）１９５０年代～・・・「水俣病」をはじめ、水銀汚染が問題になってきました。 （０７）１９６０年代～・・・メタノールから酢酸を製造しています。 大きく分けると３段階。 （※）以下では、その３段階について、詳しく見ていきます。 【第１段階】・・・メタノールとヨウ化水素を反応させてヨウ化メチルを得ます。 （０８）反応機構①・・・ヨウ化水素由来のプロトンにて、メタノールをプロトン化。 （０９）反応機構②・・・脱水により、カルボカチオンの生成。 （１０）反応機構③・・・ヨウ化物イオンがカルボカチオンを求核攻撃。 【第２段階】・・・ヨウ化メチルと一酸化炭素を反応させてアセチルヨウ素（ヨウ化アセチル）を得ます。 （１１）触媒・・・第２段階には、触媒として第９族元素を用います。 （１２）第９族元素・・・コバルト（Co）、ロジウム（Rh）、イリジウム（Ir）が含まれます。 （１３）ＢＡＳＦ・・・世界最大の総合化学メーカーです。 １９６６年にコバルトを触媒に用いました。 （１４）モンサント・・・アメリカにあったバイオ化学メーカー。 １９７０年にロジウムを触媒に用いました。 （１５）ＢＰケミカルズ・・・ＢＰ（英）の日本支社です。 １９９６年にイリジウムを触媒に用いました。 【第３段階】・・・アセチルヨウ素（ヨウ化アセチル）の加水分解により酢酸を得ます。 （１６）反応機構①・・・水がカルボニル炭素を求核的に攻撃。 （１７）反応機構②・・・共鳴安定化。 （１８）反応機構③・・・ヨウ化物イオンの脱離。 （１９）反応機構④・・・共鳴安定化。 （２０）反応機構⑤・・・脱プロトン化。 「バイオディーゼル」に戻る |
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