脂肪酸の合成
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自然の植物油には、オクタデカ－９，１２－ジエン酸（リノール酸）が多く含まれています。 リノール酸は、その名の通り、９～１０番目の炭素間、１２～１３番目の炭素間に二重結合をもちます。 すると１１番目の炭素は“二重アリル位”ということになり、ラジカル反応を起こしやすくなります。 この１１番目の炭素が空気酸化を受けると、不快臭の素となったり、劣化の原因になります。 どのようにして解決しましょうか？  学ぶ項目を、ステップを細かく分けて一覧にしました。 「この項目は大丈夫だな。」と思うものは飛ばしてもらって結構です。 自分に必要な項目だけを学べば良いでしょう。 【クライゼン縮合】 （０１）ライナー・クライゼン・・・１８８１年に「クライゼン縮合」を発見したドイツの化学者です。 （０２）クライゼン縮合・・・２分子のエステルが縮合して、β－ケトエステルを生成する反応です。 （０３）３－オキソブタン酸エチル・・・２分子の酢酸エチルがクライゼン縮合することにより生成します。 （０４）反応機構①・・・塩基による脱プロトン化。 エステルエノラートが生成します。 （０５）反応機構②・・・エステルエノラートによるカルボニル炭素への攻撃。 （０６）反応機構③・・・脱離基の脱離。 （０７）混合クライゼン縮合・・・２種類の異なるエステルが出発物質となります。 （０８）ディークマン縮合・・・分子内のクライゼン縮合です。 【脂肪酸の生合成】・・・脂質は、グリセリンと脂肪酸からできています。 （※）事前に、「解糖系」について学んでおくと良いです。→ こちら （０９）アセチル CoA・・・ピルビン酸と補酵素から生合成されます。 （１０）マロニル CoA・・・アセチル CoA と炭酸のクライゼン縮合により生成します。 （１１）ＡＣＰ・・・脂肪酸生合成の過程で、脂肪酸の担体として機能するアシルキャリヤータンパク質です。 （１２）アセチルトランスフェラーゼ・・・アセチル CoA からアセチル ACP を生合成します。 （１３）マロニルトランスフェラーゼ・・・マロニル CoA からマロニル ACP を生合成します。 （１４）３－ケトアシルシンターゼ・・・アセチル ACP とマロニル ACP からアセトアセチル ACP を生合成。 （１５）３－ケトアシルレダクターゼ・・・「レダクターゼ」は、還元剤としてはたらく酵素のことです。 （１６）３－ヒドロキシアシルデヒドラターゼ・・・３－ヒドロキシブチリル ACP から水を脱離させます。 （１７）ブテノイル ACP・・・脱水により二重結合が生成します。 （１８）エノイルレダクターゼ・・・二重結合をもつブテノイル ACP を、単結合のブチリル ACP にします。 （１９）Ｃ２個分の伸長・・・アセチル ACP に比べ、ブチリル ACP は、炭素数が２増しています。 （２０）パルミトイル ACP・・・７サイクルにより、２×７＝１４個の炭素が付加され、炭素数１６になります。 （２１）チオエステラーゼ・・・加水分解により、パルミトイル ACP をパルミチン酸と ACP にする酵素です。 （２２）パルミチン酸（高３）・・・C15H31COOH で表される飽和直鎖脂肪酸です。 【多価不飽和脂肪酸】・・・ＰＧ（プロスタグランジン）やＬＴ（ロイコトリエン）の原料です。 （２３）ω３系脂肪酸・・・炎症抑制系物質の原料となる多価不飽和脂肪酸です。 （２４）９,１２,１５－オクタデカトリエン酸（リノレン酸）・・・炭素数１８、二重結合３ヶ所。 （２５）不飽和化・・・二重結合が１つ増えて、（１６）になります。 （２６）６,９,１２,１５－オクタデカテトラエン酸（ステアリドン酸）・・・炭素数１８、二重結合４ヶ所。 （２７）脂肪鎖伸長・・・炭素数が２つ増えて、（１８）になります。 （２８）８,１１,１４,１７－エイコサテトラエン酸・・・炭素数２０、二重結合４ヶ所。 （２９）不飽和化・・・二重結合が１つ増えて、（２０）になります。 （３０）５,８,１１,１４,１７－エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）・・・炭素数２０、二重結合５ヶ所。 （３１）脂肪鎖伸長・・・炭素数が２つ増えて、（２２）になります。 （３２）７,１０,１３,１６,１９－ドコサペンタエン酸（ＤＰＡ）・・・炭素数２２、二重結合５ヶ所。 （３３）不飽和化・・・二重結合が１つ増えて、（２４）になります。 （３４）４,７,１０,１３,１６,１９－ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）・・・炭素数２２、二重結合６ヶ所。 「栄養素の代謝」に戻る |
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