牢屋見廻役
　五郎左衛門が番方から役方になって最初に就任したのが牢屋見廻役と見られる。
　伝馬町の牢屋敷と浅草、品川にあった溜（病人の牢）は世襲の石出帯刀が牢屋奉行として管轄していたが、その運営を監査するために南北町奉行所から与力各一人が任命され、その下に同心が二人づつ付属した。
　同心は毎日牢屋敷に出張したようであるが、与力は定期的な見廻りと、囚人の死罪、入墨、叩き、釈放などの仕置に立会い、牢役人の監察、取締を担当したようである。
　下に嘉永年間に北町奉行所の与力・三村吉兵衛が書いた牢屋見廻役の業務内容の書付を示す。時代によって多少の違いはあるが、おおよそこのような業務を担当するのが牢屋見廻役である。
　五郎左衛門はこの牢屋見廻役を少なくとも５年以上勤めているが、この２０年後には本人が罪を得てこの牢屋敷に入牢し、そのまま獄死することになるのはなんとも皮肉である。

	銀拾枚宛 　筒井伊賀守組与力　　　仁杉五郎左衛門 右は養生所見廻り相勤骨折候に付例年被下置候
旧幕府引継書・南撰要類集　１５２−１１ 　　与力暮御褒美一件（文政６年） 　　　　但養生所御医師御褒美共

養生所見廻役
　上記の町鑑では「牢屋敷見廻」の後「本所改役」についているように見えるが、実はこの間に「養生所見廻」を勤めていたことが最近わかった。　
　養生所は８代将軍吉宗の時代、享保７年（１７２２）１２月４日に開設された幕府の病気治療施設である。

　この画期的な福祉施設は享保の改革を進める吉宗が庶民の声を吸い上げるために設けた目安箱に小石川伝通院の医師・小川笙船が貧しい者の病気を治すための療養所を作って欲しいという訴えたことから実現した。
　訴状を読んだ吉宗は腹心である町奉行・大岡忠相に命じて小川笙船と面談・調査をさせ、江戸小石川の薬草園内への設立を提案して実現した。
　
　養生所の経費は全部幕府から支出されたので、その運営管理が正しく行われているか監察する業務が町奉行所に委託され、南北各二人(後に各一人）の与力が養生所見廻役に任命されるようになった。
　享保撰要類集の記録によると、享保１８年と１９年の大岡越前守組(南町）の養生所見廻役は仁杉幸右衛門(曽祖父）となっている。

　旧幕府引継書・南撰要類集に文政６年に五郎左衛門が養生所見廻役として褒美を受けている文書がある。
　左の文書によればその褒美は銀十枚。　同時に北町奉行所の養生所見廻役の米倉某も受領している。
　これは特に大きな功績があった訳ではなく、大過なく勤めれば毎年暮に褒美と与えられるものであり、いわば手当のようなものと考えられる。

　この養生所見廻役の後に本所改役（または本所見廻役）に就いている。

本所見廻役　
　本所深川に住む人達は大川（隅田川）の向こうに行くときは「江戸に行く」と言ったといわれるほど「江戸であって江戸でない」特殊な地域で、以前は町奉行所の管轄ではなく、本所奉行所という別の役所があった。
　しかし、将軍吉宗の時代、享保４年に本所奉行所を廃止して町奉行所管轄そし、新たに本所深川見廻役が設けられた。
　本所見廻役は名前の通り本所一帯を管轄とし、南北それぞれ与力一人、同心３人が任命され、本所松井町にあった番屋を本拠としていたようだ。
　「本所」の範囲は一般的には、両国橋以東、深川の北一帯をさすが、北は桜の名所・向島の墨堤あたりから、東が竪川を下り、中川まで、西は大川端、南は海辺まで、という広い地域である。
　南撰要録に次のような記録があり、北町奉行中山出雲守時春配下の満田作左衛門、南町奉行大岡越前守忠相配下の中田■左衛門が初代の本所深川見廻役に任命されたことがわかる。

　この本所見廻役には五郎左衛門の曽祖父幸光、祖父の幸右衛門幸計が下記のように何回も就任している。